Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды).
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола? . 1.C2H4 2.…
Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров. 1) внутримолекулярной дегидратации. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 360 просмотров.
Ответы на вопрос:
- Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
- Нагревание этанола
- Бесплатые презентации Powerpoint
- Химия. 10 класс
- Будущее для жизни уже сейчас
- Получение и применение одноатомных спиртов
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту. Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.
Для растительного сырья прогнозируется массовое развитие ферментативных процессов , в результате которых образуются в основном метан и алифатические спирты , прежде всего этанол. Алифатические спирты п] оходят через каталитическую дегидратацию , превращаясь в олефины, с дал1. Наиболее употребительными катализаторами являются фосфорная кислота па пористых носителях , оксид алюминия , кислые и средние фосфаты кальция или магния. Давление чаще всего обычное, но прп получении диэтилового эфира оно может составлять 0,5—1 МПа, а при дегидратации в кетен 0,02—0,03 МПа. Селективность зависит не только от пртроды катализатора , но и от параметров процесса Р, т, Уж. Селективность определяется в первую о середь свойствами катализатора , но она зависит от термодинамичс ского равновесия. В качестве примера селективности, определяемой свойствами катализатора , часто приводят реакцию разложения этанола. Над медью протекает реакция дегидрирования , а над оксидом алюминия - реакция дегидратации. В этом случае селективность объясняется тем, что медь поглощает водород, а оксид алюминия хемосорбирует воду. При этом наблюдается сильное влияние частоты и несимметричности входной функции на выход этилена. Оказалось, что при оптимальном подборе параметров вынужденных воздействий выход этилена может быть увеличен в два раза по сравнению с выходом, достигаемым при стационарном процессе. Это оказалось возможным, хотя эффективность использования этанола при этом была не достаточно высокой. Например, катализа- [c.
В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп. Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди: Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.
Наоборот, гидратации олефинов благоприятствует высокое давление, увеличивающее равновесную степень конверсии олефина. Зависимость равновесной степени конверсии этилена при его гидратации от давления и температуры изображена на рис. Очевидно, что гидратации способствуют одновременное снижение температуры и повышение давления. Рассмотрим теперь равновесие в системе межмолекулярная дегидратация спиртов — гидролиз простых эфиров. Термодинамическим методом регулирования направления этих реакций является изменение давления: на образование простого эфира оно не влияет, но получению олефина его снижение благоприятствует. Механизм и кинетика реакций Все рассматриваемые реакции принадлежат к числу кислотно-каталитических процессов. Типичными катализаторами гидратации являются достаточно сильные протонные кислоты: фосфорная кислота на носителе, поливольфрамовая кислота, сульфокатиониты. Для дегидратации используют фосфорную кислоту на носителе, оксид алюминия, серную кислоту, фосфаты например СаНРО4 и другие.
Конспект урока: Одноатомные спирты
Пользователь Саня Ширяев задал вопрос в категории Естественные науки и получил на него 1 ответ. Реакция внутримолекулярной дегидратации спиртов. Внутримолекулярная дегидратация спиртов формула. Дегидратация спиртов 2 реакции. Реакция внутримолекулярной дегидратации. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2. Спирты — органические вещества, содержащие группу -OH Делятся на 3 группы: При комнатной температуре метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин — жидкости. С увеличением количества углеродов спирты становятся твердыми веществами. 1 ответ. Violetta Shoshonkova 2019-01-10 10:04:15. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Справочник химика 21
Окисление спиртов Окисление первичных спиртов в альдегиды и вторичных спиртов в кетоны является одним из важнейших превращений функциональных групп и оценкой избирательного действия реагента, используемого в качестве окислителя. Третичные спирты не окисляются, а в жестких условиях окисление сопровождается деструкцией углеродного скелета. Наиболее широкое применение для окисления спиртов нашли реагенты на основе переходных металлов - хрома VI , марганца VII , марганца IV. Самостоятельную и наиболее сложную проблему при окислении первичных спиртов до альдегидов составляет дальнейшее окисление альдегидов до карбоновых кислот. Для предотвращения окисления альдегидов в карбоновые кислоты в качестве окислителя используют комплексы хромового ангидрида с третичными аминами, которые уменьшают окислительную способность окислителя и делают окисление более селективным. Cl- реагент Кори в хлористом метилене. Ниже приведены некоторые наиболее типичные примеры окисления первичных спиртов до альгедигов комплексами оксида хрома VI. Оба окислителя обеспечивают очень высокие выходы альдегидов, однако хлорхромат пиридиния имеет важное преимущество, так как он не затрагивает двойную и тройную связи и может быть использован для получения ненасыщенных альдегидов. Для получения a,b-ненасыщенных альдегидов окислением замещенных аллиловых спиртов универсальным окислителем является оксид марганца IV MnO2. Этот реагент окисляет в петролейном эфире или хлористом метилене ненасыщенные спирты с одной или несколькими двойными или тройными связями без изомеризации и перегруппировки, что с успехом используется в синтезе природных соединений.
Комплексы хромового ангидрида с пиридином окисляют и вторичные спирты до кетонов с почти количественными выходами. Однако чаще всего для окисления вторичных спиртов используют реактив Джонса - раствор строго рассчитанного количества CrO3 в водной серной кислоте.
Взаимодействие с раствором щелочей При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей. Взаимодействие с металлами щелочными и щелочноземельными Этанол взаимодействует с активными металлами щелочными и щелочноземельными. Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода. Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла. Например, этилат калия разлагается водой: 2. Реакции замещения группы ОН 2.
Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации отщепление воды. Реакции отщепления протекают по внутримолекулярному и межмолекулярному типу с отщеплением воды и получением алкенов и простых эфиров. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы.
К реакциям нуклеофильного замещения относятся замещение гидроксильной группы на галоген, амино-, алкоксигруппу и др. Гидроксид-анион, который выступает в роли уходящей группы, относится к числу трудно замещаемых групп. Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксид-анион не выступал в роли уходящей группы. Часто реакции проводят в присутствии сильных кислот, в этом случае гидроксильная группа протонируется и отщепляется в виде молекулы воды. Реакции замещения спиртов протекают с образованием солей алкоголятов и гликолятов металлов , сложных эфиров этерификация с минеральными и карбоновыми кислотами , галогенопроизводных гидрогалогенирование. При окислении спиртов образуются оксосоединения альдегиды и кетоны. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот. При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. Спирты, как и все органические соединения, горят.
Метанол и этанол мгновенно загораются при поджигании и горят синеватым, почти незаметным пламенем с выделением большого количества теплоты. Происходит реакция полного окисления, продуктами которой являются CO2 и H2O. Классификация спиртов В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на: одноатомные содержат одну гидроксильную ОН-группу , например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН многоатомные две и более гидроксильных групп , например, этиленгликоль, глицерин. По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН— спирты делят на: первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода выделен красным цветом , связанный всего с одним углеродным атомом. Вторичный атом углерода выделен синим цветом связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол. Третичный углеродный атом выделен зеленым цветом связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол. По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими, алифатическими.
Окисление спиртов Окисление первичных спиртов в альдегиды и вторичных спиртов в кетоны является одним из важнейших превращений функциональных групп и оценкой избирательного действия реагента, используемого в качестве окислителя.
Третичные спирты не окисляются, а в жестких условиях окисление сопровождается деструкцией углеродного скелета. Наиболее широкое применение для окисления спиртов нашли реагенты на основе переходных металлов - хрома VI , марганца VII , марганца IV. Самостоятельную и наиболее сложную проблему при окислении первичных спиртов до альдегидов составляет дальнейшее окисление альдегидов до карбоновых кислот. Для предотвращения окисления альдегидов в карбоновые кислоты в качестве окислителя используют комплексы хромового ангидрида с третичными аминами, которые уменьшают окислительную способность окислителя и делают окисление более селективным. Cl- реагент Кори в хлористом метилене. Ниже приведены некоторые наиболее типичные примеры окисления первичных спиртов до альгедигов комплексами оксида хрома VI. Оба окислителя обеспечивают очень высокие выходы альдегидов, однако хлорхромат пиридиния имеет важное преимущество, так как он не затрагивает двойную и тройную связи и может быть использован для получения ненасыщенных альдегидов. Для получения a,b-ненасыщенных альдегидов окислением замещенных аллиловых спиртов универсальным окислителем является оксид марганца IV MnO2. Этот реагент окисляет в петролейном эфире или хлористом метилене ненасыщенные спирты с одной или несколькими двойными или тройными связями без изомеризации и перегруппировки, что с успехом используется в синтезе природных соединений.
Комплексы хромового ангидрида с пиридином окисляют и вторичные спирты до кетонов с почти количественными выходами. Однако чаще всего для окисления вторичных спиртов используют реактив Джонса - раствор строго рассчитанного количества CrO3 в водной серной кислоте.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
- Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола:
- V. Окисление и дегидрирование спиртов
- В результате дегидратации из этанола может образоваться
- Вопрос школьной программы по предмету Химия
- Дегидратация органических веществ
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета.
Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т.
Первичные спирты окисляются реактивом Джонса до карбоновых кислот. Механизм оксиления спиртов под действием хромового ангидрида подробно изучен. Эта реакция включает несколько стадий. Сначала из спирта и CrO3 образуется сложный эфир хромовой кислоты. Во второй, ключевой, стадии имеет место окислительно-восстановительное элиминирование, приводящее к образованию альдегида или кетона и частицы, содержащей Cr IV. Столь значительный первичный кинетический изотопный эффект показывает, что элиминирование является наиболее медленной стадией, определяющей скорость всего процесса. Установлено, что частицы, содержащие хром IV , также принимают участие в окислении спирта. Для третичных спиртов, не содержащих атомов водорода при карбонильном углероде, эфиры хромовой кислоты могут быть выделены. Раствор хромового ангидрида в трет-бутиловом спирте также используется для окисления первичных и вторичных спиртов. Раствор хромового ангидрида в уксусной кислоте нередко употребляется в качестве окислителя вторичных спиртов до кетонов.
Механизм дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот по существу аналогичен механизму окисления спиртов. В водной среде альдегид находится в равновесии с геминальным 1,1-диолом, который образует сложный эфир с хромовым ангидридом.
Типичными катализаторами гидратации являются достаточно сильные протонные кислоты: фосфорная кислота на носителе, поливольфрамовая кислота, сульфокатиониты. Для дегидратации используют фосфорную кислоту на носителе, оксид алюминия, серную кислоту, фосфаты например СаНРО4 и другие. В соответствии с этим этен самый нереакционноспособный. Это очень существенно для выбора условий гидратации, особенно температуры: последняя может быть более низкой и более благоприятной для равновесия для изобутена по сравнению с пропиленом и особенно с этиленом. Они учитывают практическую необратимость внутримолекулярной дегидратации и тормозящие влияние спирта и воды, лучше адсорбирующихся на активных центрах катализатора. При гидратации олефинов вода всегда находится в избытке, поэтому тормозящим влиянием спирта можно пренебречь: В ряде случаев роль воды более сложная. Так, фосфорная кислота, нанесённая на пористый носитель, образует на его поверхности жидкую плёнку, которая адсорбирует воду из газовой фазы. При каждых данных температуре и парциальном давлении водяных паров в газовой фазе устанавливается фазовое равновесие, и фосфорная кислота в плёнке имеет определённую концентрацию и соответствующую ей каталитическую активность.
Первичные спирты дегидратируются в наиболее жестких условиях. Окисление и дегидрирование спиртов При окислении и дегидрировании первичных и вторичных спиртов образуются альдегиды и кетоны соответственно. Третичные спирты в этих условиях сначала превращаются в алкены, которые затем окисляются до карбоновых кислот реакцию не описываем. Для получения альдегидов часто используют реакцию дегидрирования на СuO. Отметьте первичные, вторичные, третичные спирты. Назовите их по радикалам, связанным с гидроксильной группой, а также по международной номенклатуре. Приведите структурные формулы спиртов. Назовите их по рациональной номенклатуре: а пропанол-2; б 2-метилбутанол-2; в 4-метилпентанол-2; г 2,3-диметилпентанол-3; д 2,2,4-триметилгексанол-3.
Остались вопросы?
Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - уксусный альдегид. Под действием альдегида фуксинсернистая кислота приобретает фиолетовую окраску. Покажем, что медная спираль раскалена. Извлечем спираль из прибора и поднесем к ней спичку. Спичка загорается.
Мы убедились в том, что при окислении одноатомных спиртов образуются альдегиды. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, в случае вторичных — кетоны: Третичные спирты не вступают в такую реакцию, у них нет атома водорода при третичном углеродном атоме, поэтому они не способны к реакциям с отщеплением водорода и образованием H2O. Кроме оксида меди II в качестве окислителей можно использовать растворы дихромата или перманганата калия, кислород воздуха в присутствии катализатора. Каталитическое окисление этанола Окисление этилового спирта кислородом воздуха происходит очень легко в присутствии оксида хрома III. В фарфоровую чашку поместим кусочек ваты, смоченный спиртом. Подожжем вату.
Осторожно насыпаем на горящую вату оксид хрома. Пламя гаснет. Но оксид хрома начинает раскаляться. Реакция окисления спирта протекает с выделением энергии. Продукт реакции окисления спирта - уксусный альдегид. Приготовим трубку для определения алкоголя.
Для этого разотрем в ступке хромовый ангидрид оксид хрома VI с небольшим количеством серной кислоты. Получается паста красного цвета. Нанесем пастой полосу на стенках трубки. Трубку соединим с прибором, подающим смесь воздуха с парами этилового спирта. Через некоторое время красная полоса в трубке зеленеет. Спирт окисляется в уксусный альдегид, а окислитель оксид хрома превращается в сульфат хрома III , имеющий зеленую окраску.
В пробирку с этиловым спиртом прильем немного подкисленного раствора перманганата калия. Осторожно подогреем пробирку. Раствор постепенно обесцвечивается.
Межмолекулярная дегидратация спиртов при наличии концентрированных кислот в зависимости от температуры, соотношения объемов спирта и кислоты может происходить с образованием различных продуктов. Заменители кислот в процессе дегидратации кислот Для процессов как внутри-, так и межмолекулярной дегидратации спиртов, особенно в промышленных масштабах, вместо обычных кислот удобнее использовать в качестве дегидратирующих агентов безводные кислоты Льюиса или других окислителей, например окись алюминия.
Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2. Рассмотрим их последовательно. Механизм E1 реализуется через карбокатионный интермедиат и включает следующие стадии: Медленный гетеролитический разрыв связи С-О с образованием карбокатиона и уходом гидроксида.
Рекламные агентства работают на те компании, которые они рекламируют их товары, проекты и не работают на конечных потребителях продукта, то есть рекламы. Консалтинг — консультации в финансовой, экономической, юридической сферах для других компаний. Они же являются клиентами.
У консалтинговых компаний нет прямой взаимосвязи с потребителями услуг своих клиентов, поэтому они и относятся к B2B бизнесу. B2C От англ. Бизнес для потребителя. Основа такой формы — взаимоотношения между организацией и частными лицами. B2C продают товары или услуги, которые предназначаются непосредственно для потребителей, использующие их в своих личных целях. Примеры: 2 юридические компании. Фирмы, предоставляющие юридические услуги частным клиентам, относятся к B2C бизнесу. Это могут быть нотариальные услуги, оформление сделок, составление договоров.
Но только в том случае, когда конечным потребителем является частное лицо и используются эти услуги в личных целях — например, человек, захотевший оформить завещание. Есть юридические компании, работающие и в секторе B2B, например, юридическое сопровождение бизнеса. C2C От англ. Потребитель для потребителя. Обозначает схему электронной торговли конечного потребителя с конечным потребителем. В этом процессе участвует третья сторона — торговая площадка, на которой происходит эта продажа. Примеры: 1 веб-порталы с объявлениями о купле-продаже. Сам портал является той самой третьей стороной, которая обеспечивает условия для осуществления взаимодействия.
Аукцион — это торговая площадка, где частные лица — потребители — покупают или продают различные вещи. К сфере C2C будет относиться именно взаимодействие продавцов и покупателей; 3 печатные газеты с объявлениями.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания
В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров. Приведём уравнение реакции этилового спирта с бромоводородом. Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта.
Кислородсодержащие органические соединения
- [править] Ссылки
- Содержание
- этанол + H+; – Н2О ↔ R+ + этанол ↔ ROR + H+ → ROH + олефин + H+. -
- формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации - Химия »
- Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями