Спирты — органические вещества, содержащие группу -OH Делятся на 3 группы: При комнатной температуре метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин — жидкости. С увеличением количества углеродов спирты становятся твердыми веществами.
Получение и применение одноатомных спиртов
Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : 2. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат : 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140 о С происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.
Например, дегидратация этанола [c. Количество брома М 160 , которое прореагировало с этиленом, составляет 16 г 0,1 моля , что эквимолекулярно количеству этилена 0,1 моля, 22,4 л и еоответственно этиловому спирту 0,1 моля, 4,6г , из которого получен этилен. Согласно уравнению 2 , из 0,4 моля этилового спирта образуется 0,2 моля 14,8 г диэтилового эфира С4Н10О, так как выход по условию задачи количественный. Следовательно, из спирта было получено 2,24 л этилена и 14,8 г диэтилового эфира. Это уникальный растворитель, большой недостаток которого заключается в том, что его пары легко взрываются. Получается дегидратацией этанола [c. Опредени-те выход продукта дегидратации спирта , если выход в реакции бромирования количественный. Лебедевым в 1926— 1928 гг. Принципиальная схема производства по способу I.
Реакция полимеризации весьма экзотермична , и отвод тепла осуществляется при помощи специальных устройств. Из реакторов полиэтилен и непрореагиро- [c. В 1943 г. Сначала этилен для полимеризации получали дегидратацией этанола, затем начали использовать этилен, получающийся при нефтепереработке и из коксовых газов [27].
Наиболее широкое применение для окисления спиртов нашли реагенты на основе переходных металлов - хрома VI , марганца VII , марганца IV. Самостоятельную и наиболее сложную проблему при окислении первичных спиртов до альдегидов составляет дальнейшее окисление альдегидов до карбоновых кислот.
Для предотвращения окисления альдегидов в карбоновые кислоты в качестве окислителя используют комплексы хромового ангидрида с третичными аминами, которые уменьшают окислительную способность окислителя и делают окисление более селективным. Cl- реагент Кори в хлористом метилене. Ниже приведены некоторые наиболее типичные примеры окисления первичных спиртов до альгедигов комплексами оксида хрома VI. Оба окислителя обеспечивают очень высокие выходы альдегидов, однако хлорхромат пиридиния имеет важное преимущество, так как он не затрагивает двойную и тройную связи и может быть использован для получения ненасыщенных альдегидов. Для получения a,b-ненасыщенных альдегидов окислением замещенных аллиловых спиртов универсальным окислителем является оксид марганца IV MnO2. Этот реагент окисляет в петролейном эфире или хлористом метилене ненасыщенные спирты с одной или несколькими двойными или тройными связями без изомеризации и перегруппировки, что с успехом используется в синтезе природных соединений.
Комплексы хромового ангидрида с пиридином окисляют и вторичные спирты до кетонов с почти количественными выходами. Однако чаще всего для окисления вторичных спиртов используют реактив Джонса - раствор строго рассчитанного количества CrO3 в водной серной кислоте. Важное достоинство реагента Джонса состоит в том, что вторичные спирты, содержащие двойную или тройную связь, быстро окисляются до кетонов без затрагивания кратных связей. Первичные спирты окисляются реактивом Джонса до карбоновых кислот.
Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта.
Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7.
Дегидратация
Все права защищены. Условия использования информации.
Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета. Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса.
Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета.
В СССР выпускается полиэтилен ВД низкой плотности, получаемый по методу высокого давления , и полиэтилен ИД высокой плотности, получаемый по методу низкого давления. Полиэтилен ВД с молекулярным весом 18 000— 25 000 условно называется по- [c. Один из вариантов — дегидратация этанола, получаемого в процессе ферментации. Однако эффективное решение этого вопроса — расширение производственных мощностей существующих заводов крекинга углеводородов и строительство новых заводов. Однако, согласно более общепринятой терминологии, это название употребляют только о-случаях, когда оба типа активных центров участвуют в двух или более последовательных стадиях заданной реакции, например при дегидрогенизации метилциклопентана до бензола изомеризация и дегидрогенизация или конверсии этанола в бутадиен дегидратация и дегидрогенизация. Большая часть таких процессов проводится при одном прохождении газа через слой катализатора под атмосферным давлением или даже в вакууме. Так, например, необратимый процесс одновременного каталитического дегидрирования и дегидратации этанола в производстве бутадиена происходит в промышленных условиях в одном слое трубчатого реактора под разрежением 50 мм рт. Для проведения такого процесса в изотермическом кипящем слое, по-видимому, целесообразно применение трубчатого реактора тина , изображенного на рис.
При нагревании этанола с концентрированной может происходить либо внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена, либо межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира. Судя по условию задачи , часть этанола подвергается внутримолекулярной, а другая часть — межмолекулярной дегидратации [c. Катализаторы нередко отличаются избирательным действием , или селективностью. Однако но сравнению с другими методами получения этилена дегидрирование н крекинг газов переработки нефти и природных газов , дегидратация этанола этот метод экономически менее выгоден. На рис.
Межмолекулярная дегидратация При действии на первичные спирты концентрированной серной кислоты в мягких условиях происходит межмолекулярная дегидратация, образуется простой эфир.
Реакция Вильямсона Реакция Вильямсона - реакция получения простых эфиров из галогеналканов и алкоголятов спиртов. Простейшая реакция получения простых эфиров - межмолекулярная дегидратация спиртов пригодна только для получения симметричных простых эфиров, а реакция Вильямсона позволяет получать простые эфиры почти любого строения. Смесь алкилгалогенида и алкоголята щелочного металла кипятят. Галоген как правило, хлор или бром и ион металла образуют соль, а оставшиеся свободные частицы соединяются в простой эфир: Применение 1. Простые эфиры используются как растворители для жиров, смол, красителей и лаков.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Данная реакция сопровождается внутримолекулярной дегидратацией спирта, приводящей к образованию алкена, поэтому важно подобрать условия реакции. Ответ преподавателя. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. Реакция внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 ведет к газообразному бутену-1 (он же бутилен-1, 1-бутен и бут-1-ен) по химическому уравнению: CH3-CH2-CH2-CH-OH --> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O Обычный.
Дегидратация
Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди II образуется ярко-синий раствор гликолята меди: Видеоопыт взаимодействия этиленгликоля с гидроксидом меди II можно посмотреть здесь. Реакции замещения группы ОН 2. Взаимодействие с галогеноводородами При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан. Например, этанол реагирует с бромоводородом. Видеоопыт взаимодействия этилового спирта с бромоводородом можно посмотреть здесь. Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.
Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом: 2. Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.
Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: 2. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
Дегидратация глицерина Глицерин является трехатомным спиртом. Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2.
Рассмотрим их последовательно.
Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту. Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании. В результате реакции получается алкен.
В результате образуется простой эфир. Реакция этерификации — получение сложных эфиров Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры.
Например, 4 неодинаковых изомера соответствуют бутанолу. Межклассовая изомерия с эфирами. Этиловому алкоголю с формулой соответствует диметиловый эфир Пространственная, или зеркальная изомерия. В том случае, когда в спирте менее пятнадцати углеродных атомов, вещества имеют жидкое агрегатное состояние, резкий запах и хорошо испаряются. Если атомов углерода больше 15, вещества являются твердыми. Для метанола, этанола и попанола-2 характерна высокая степень растворимости в водной среде. Вещества можно смешать с водой в любых количествах.
Дегидратация
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Данная реакция сопровождается внутримолекулярной дегидратацией спирта, приводящей к образованию алкена, поэтому важно подобрать условия реакции. Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1) C2H4 (этилен).
IV. Внутримолекулярная дегидратация
| Формула продукта реакции внутримолекулярной… | При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот, спирты терпят отщепление воды, то есть происходит дегидратация. В зависимости от условий возможна внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. |
| Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции | Нестандартный алгоритм с выходом дегидратации 18,5 г предельного одноатомного спирта образовался алкен. |
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции. Этанол: химические свойства и получение. Межмолекулярная дегидратация этилового спирта. Этанол диэтиловый спирт. «Интра» означает «внутри», следовательно, внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при выходе молекулы воды «внутрь» самой молекулы спирта. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 322 просмотров. 588 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации
Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Реакция дегидратации этилового спирта. При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот, спирты терпят отщепление воды, то есть происходит дегидратация. В зависимости от условий возможна внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. При внутримолекулярной дегидротации этанола протекает следующая реакцияC2H5OH+C2H5OH=C2H5 — O — C2H5+H2O получается диэтиловый эфирответ 2.