При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. A) диметиловый эфир B) виниловый спирт C) этилен D) диэтиловый эфир.
Этанол: химические свойства и получение
- Дегидратация органических веществ
- Мир химии: В помощь учителю и учащимся. Предельные одноатомные спирты.
- Несложные способы отличить этил и метил
- Реакции элиминирования (отщепления)
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания
Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной. Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат: Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина тринитроглицерин : 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140оС происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.
Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2: 3. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140оС происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.
Продуктом реакции является простой эфир. Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты.
Сущность дегидратации спиртов Дегидратация спиртов - это реакция отщепления молекулы воды от спирта. Различают два основных типа этой реакции: Внутримолекулярная дегидратация - отщепление воды внутри одной молекулы с образованием алкена Межмолекулярная дегидратация - отщепление воды от двух молекул спирта с образованием простого или сложного эфира Механизм реакции в обоих случаях заключается в разрыве связи О-Н и отщеплении протона. На направление реакции влияют такие факторы, как температура, кислотность среды и строение спирта. Для ускорения процесса используются катализаторы - серная кислота, оксид алюминия, цеолиты и др.
Получение алкенов дегидратацией спиртов Внутримолекулярная дегидратация спиртов позволяет синтезировать алкены - ненасыщенные углеводороды с одной двойной связью.
Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди: Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.
Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами.
В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения.
Например, третичные спирты плохо дегидратируются из-за затрудненного образования карбокатиона. В промышленности методом дегидратации спиртов получают этилен, пропилен, бутилен и другие важные мономеры для синтеза полимеров. Синтез простых эфиров реакцией дегидратации Помимо алкенов, дегидратация спиртов позволяет получать и другие ценные органические соединения - простые эфиры. Простые эфиры образуются по межмолекулярному механизму - путем отщепления молекулы воды от двух молекул спирта с образованием эфирной связи между их остатками: Скорость реакции и выход эфира зависят от природы спирта, температуры, кислотности среды и других факторов. Оптимальные условия подбираются экспериментально для каждой пары реагентов.
Дегидратация органических веществ
Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. 585 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. 1 моль, значит, Y (C2H4) = 0,75 моль; Получи верный ответ на вопрос«Из 34,5 г этанола получили 11,2 л (н. у.) этилена. 11 классы. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов
- Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции
- [править] Ссылки
- Нагревание этанола
- Сущность дегидратации спиртов
Химия. 10 класс
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 360 просмотров. Спирты. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. Составьте молекулярные уравнения реакций между веществами, которые в водных растворах. Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта.
Справочник химика 21
Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры. Спирты. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Дегидратация этилового спирта. Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола? . 1.C2H4 2.…
Образованный первичный карбокатион наименее стабилен и кроме отщепления протона склонен также вследствие 1,2-гидридных перемещений изомеризоваться в стабильный вторичный карбокатион, из которого получают алкены: Рисунок 4. Вторичный карбокатион, в свою очередь, может также изомеризоваться в третичный, который максимально стабилен: Рисунок 5. Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта.
При высокой температуре больше 140оС происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140оС происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: 4.
Внутримолекулярная дегидратация этанола 2. Внутримолекулярная дегидратация двухатомных спиртов. Внутримолекулярная дегидратация предельных спиртов.
Дегидратация Трет бутилового спирта механизм реакции. Межмолекулярная дегидратация бутанола-2. Дегидратация спиртов условия. Внутримолекулярная дегидратация бутанола-2.
Дегидратация спиртов по правилу Зайцева. Правило Зайцева для спиртов. Механизм реакции внутренней дегидратации спиртов. Межмолекулярная дегидратация этанола приводит к образованию.
Внутримолекулярная дегидратация этанола приводит к образованию. Дегидратация вторичных спиртов. Механизм реакции дегидратации спиртов. Межмолекулярная дегидратация спиртов механизм реакции.
Дегидратация спиртов 2 реакции. Межмолекулярная дегидратация пропанола 1. Внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация в присутствии серной кислоты.
Внутримолекулярная дегидратация метанола. Реакция внутримолекулярной дегидратации метанола. Реакция дегидратации спиртов. Межмолекулярная дегидратация спиртов.
Молекулярная дегидратация спиртов. Этанол разложение при нагревании. Межмолекулярная дегидратация этанола. Химические свойства спиртов межмолекулярная дегидратация.
Дегидратация спиртов общая формула. При дегидратации этанола образуется. При внутримолекулярной дегидратации этанола образуется. Какие вещества образуются при дегидратации этилового спирта.
Простые эфиры образуются при. Реакция внутримолекулярной дегидратации. Реакции дгидротизации. Реакция дигидратации этанол.
Межмолекулярная дегидратация многоатомных спиртов. Реакция межмолекулярной дегидратации этанола. Реакция межмолекулярной дегидратации спиртов. Межмолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции.
Межмолекулярная дегидратация спиртов механизм. Дегидратация этанола механизм реакции. Бутен 2 дегидратация межмолекулярная. Дегидратация этанола в кислой среде.
Дегидратация этилового спирта в кислой среде. Дегидратация спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации спиртов. Реакция элиминирования дегидратация спиртов.
Внутримолекулярная дегидратация этанола. Дегидратация 2 метилпропанола 2 механизм реакции.
Дегидратации, наоборот, способствует нагревание. Изменение энергии Гиббса при гидратации этилена, пропилена и изобутилена в зависимости от температуры представлено графически на рис. При этом для олефинов разного строения различия в термодинамике рассматриваемых реакций незначительны. Как показывает стехиометрия реакций, на их равновесие можно влиять, изменяя давление.
Внутримолекулярной дегидратации, идущей с увеличением числа молей веществ, способствует пониженное или обычное давление. Наоборот, гидратации олефинов благоприятствует высокое давление, увеличивающее равновесную степень конверсии олефина. Зависимость равновесной степени конверсии этилена при его гидратации от давления и температуры изображена на рис. Очевидно, что гидратации способствуют одновременное снижение температуры и повышение давления.
Как составить реакции дегидратации этанола
- Бесплатые презентации Powerpoint
- Последние рефераты
- Продукт реакции внутримолекулярной дегидратации этанола
- Нагревание этанола
- Последние рефераты
Химия. 10 класс
Порядок перечисления продуктов на ваше усмотрение. Во время решения задачи можно пользоваться только химическими таблицами, справочником и графическим редактором. Если во время решения задачи вы сделаете запрос на любое вещество или реакцию, а потом отправите ответ, ваш рейтинг участника не будет повышен. Массовые доли элементов в веществе Плохой браузер Корректная работа сайта обеспечена на всех браузерах, кроме Internet Explorer. Если вы пользуетесь Internet Explorer, смените браузер.
На сайте есть сноски двух типов: Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.
По следам ЕГЭ-2022: органика. Здравствуйте, уважаемые читатели! Вот и прошел ЕГЭ-2022.
Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество. Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.
Межмолекулярная дегидратация спиртов. Реакция внутримолекулярной дегидратации. Реакция окисления пропанола. Пропанон дегидратация. Окисление пропанола. Окисление пропанола 1. Дегидратация спиртов 140. Дегидратация спиртов меньше 140 градусов. Дегидратация спиртов больше 140. Внутримолекулярная дегидратация спиртов условия. Отщепление водорода правило Зайцева. Правило Зайцева дегидратация спиртов. Реакция элиминирования правило Зайцева. Межмолекулярная дегидратация этиленгликоля. Внутримолекулярная дегидратация бутанола-2. Внутримолекулярная дегидратация 2 метилпропанола. Межмолекулярная дегидратация 2 метилпропанола 1. Дегидратация спиртов al2o3 механизм. Реакция дегидратации спиртов формула. Внутримолекулярная дегидратация двухатомных спиртов. Внутримолекулярная дегидратация предельных спиртов. Внутримолекулярная дегидратация одноатомных спиртов. Реакция межмолекулярной дегидратации этанола. Дегидратация этилового спирта механизм. Механизм гидратации спиртов. Дегидратация вторичных спиртов механизм. Межмолекулярная дегидратация спиртов механизм. Межмолекулярная дегидратация спиртов механизм реакции. Химические свойства спиртов межмолекулярная дегидратация. Межмолекулярная дегидратация предельных одноатомных спиртов. Внутримолекулярная дегидратация в присутствии серной кислоты. Внутримолекулярная дегидратация метанола. Реакция внутримолекулярной дегидратации метанола. Дегидратация Трет бутилового спирта механизм реакции. Межмолекулярная дегидратация бутанола-2. Внутримолекулярная дегидратация c8h6o4.
Химия. 10 класс
Таким образом, при дегидратации изоамилового спирта образуется смесь из 3-метил-1-бутену, 2-метил-2-бутена и 2-метил-1-бутена, причем больше всего в продуктах реакции будет 2-метил-2-бутена как самого разветвленного продукта. Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7.
Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства. Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента: Замещение гидроксильной группы 1 При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода: 2 При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов чаще всего Al2O3 могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины: Тип амина первичный, вторичный, третичный будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака. Реакции элиминирования отщепления Дегидратация Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.
При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров R-O-R : Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды: Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода: Дегидрирование спиртов а Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов: б В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов: в Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, то есть дегидрированию не подвергаются. Реакции окисления Спирты легко вступают в реакцию горения. В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.
Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2. Рассмотрим их последовательно. Механизм E1 реализуется через карбокатионный интермедиат и включает следующие стадии: Медленный гетеролитический разрыв связи С-О с образованием карбокатиона и уходом гидроксида.
Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты. Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду.
В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида. Слабый нуклеофильный агент ДМСО легко превращается в сильный электрофильный агент, который реагирует со спиртами уже ниже 0oС в мягких условиях. Во всех случаях в качестве реакционноспособного интермедиата образуется активированная алкоксисульфониевая соль, которая далее подвергается внутримолекулярной окислительно-восстановительной фрагментации. Этот реагент в настоящее время употребляется наиболее часто.
Приведем для иллюстрации два примера окисления спиртов комплексами ДМСО. Эти методы окисления вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру, который заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения в качестве акцептора гидрид-ионов. Этот процесс обратим обратная реакция называется восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею. Равновесие можно сместить вправо, если выбрать сильный акцептор гидрид-иона - п-хинон, бензофенон, хлоранил 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон.
Как составить реакции дегидратации этанола
Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола — это молекула этена (С₂Н₄). Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Спирты. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта. Реакция внутримолекулярной дегидратации бутанола-1 ведет к газообразному бутену-1 (он же бутилен-1, 1-бутен и бут-1-ен) по химическому уравнению: CH3-CH2-CH2-CH-OH --> CH3-CH2-CH=CH2 + H2O Обычный.